La droga del siglo - parte 1
Sólo el ácido salicílico es el medicamento adecuado. En 1838 un químico italiano Rafael Piria obtuvo este compuesto en su forma pura, y en 1874 un químico alemán herman kolbe desarrolló un método para su producción industrial.
Al mismo tiempo, el ácido salicílico se usaba en medicina. Sin embargo, el fármaco tenía un fuerte efecto irritante sobre la mucosa gástrica, lo que provocaba enfermedades gástricas crónicas y úlceras. Fueron los efectos secundarios de tomar preparaciones de ácido salicílico lo que llevó al químico alemán Félix Hoffman (1848-1946) para encontrar un sustituto seguro de la droga (el padre de Hoffmann fue tratado con ácido salicílico para enfermedades reumáticas). Se suponía que "Bullseye" obtendría su derivado: Ácido acetilsalicílico.
El compuesto se forma por esterificación del grupo OH del ácido salicílico con anhídrido acético. El ácido acetilsalicílico se obtuvo antes, pero solo una preparación pura obtenida por Hoffmann en 1897 era adecuada para uso médico.
Modelos de partículas de ácido salicílico (izquierda) y ácido acetilsalicílico (derecha)
El fabricante del nuevo fármaco era una pequeña empresa Bayer, dedicada a la producción de tintes, hoy es una preocupación mundial. La medicina se llamaba aspirina. Esta es una marca registrada ®, pero se ha convertido en sinónimo de preparados que contienen ácido acetilsalicílico (de ahí la abreviatura de uso común ASA). El nombre proviene de las palabras "acetilo“(letra a-) y (ahora), es decir, reina de los prados, una planta perenne con un alto contenido de salicina, también utilizada en la medicina herbal como antipirético. La terminación -in es típica de los nombres de medicamentos.
La aspirina fue patentada en 1899 y fue aclamada casi de inmediato como una panacea. [embalaje] Luchó contra la fiebre, el dolor y la inflamación. Fue ampliamente utilizado durante la famosa pandemia de gripe española, que se cobró más vidas en 1918-1919 que la recién finalizada Primera Guerra Mundial. La aspirina fue uno de los primeros medicamentos que se vendieron como tabletas solubles en agua (mezcladas con almidón). Después de la Segunda Guerra Mundial, se notó su efecto beneficioso en la prevención de enfermedades del corazón.
A pesar de estar en el mercado desde hace más de un siglo, la aspirina todavía se usa ampliamente en medicina. También es la droga que se produce en mayores cantidades (¡las personas consumen más de 35 toneladas del compuesto puro en todo el mundo todos los días!) y la primera droga totalmente sintética no aislada de los recursos naturales.
Ácido salicílico en nuestro laboratorio
Tiempo de experiencias.
Primero, aprendamos sobre la respuesta característica de la protoplastia con aspirina: ácido salicílico. Necesitarás alcohol salicílico (desinfectante de venta en farmacias y farmacias; solución de ácido salicílico al 2% en agua y etanol) y una solución de cloruro de hierro (III) FeCl.3 con una concentración de alrededor del 5%. Vierta 1 cm en el tubo de ensayo.3 alcohol salicílico, añadir unos cm3 agua y 1 cm.3 solución de FeCl3. La mezcla se vuelve inmediatamente azul púrpura. Este es el resultado de la reacción entre el ácido salicílico y los iones de hierro (III):
Aspirina desde 1899 (del archivo de Bayer AG)
El color es un poco como la tinta, lo que no debería sorprender: la tinta (como se llamaba a la tinta en el pasado) estaba hecha de sales de hierro y compuestos de estructura similar al ácido salicílico. La reacción realizada es una prueba analítica para la detección de iones Fe.3+y al mismo tiempo sirve para confirmar la presencia de fenoles, es decir, compuestos en los que el grupo OH está directamente unido al anillo aromático. El ácido salicílico pertenece a este grupo de compuestos. Recordemos bien esta reacción: el color azul violeta característico después de la adición de cloruro de hierro (III) indicará la presencia de ácido salicílico (fenoles en general) en la muestra de prueba.
La ejecución de prueba también se puede utilizar para mostrar cómo funciona. tinta atractiva. Sobre una hoja de papel blanca con un pincel (palillo, cerilla puntiaguda, hisopo con algodón, etc.) hacemos cualquier inscripción o dibujo con alcohol salicílico, y luego secamos la hoja. Humedezca un disco de algodón o una almohadilla de algodón con la solución de FeCl.3 (la solución daña la piel, por lo que se necesitan guantes protectores de goma) y limpie con papel. También puedes usar un rociador de plantas o una botella de spray para perfumes y cosméticos para humedecer la hoja. En el papel aparecen letras azul violeta del texto previamente escrito. [tinta] Recordemos que para lograr un efecto espectacular en forma de aparición repentina de texto, el factor clave es la invisibilidad de una inscripción preparada previamente. Por eso escribimos en una hoja blanca con soluciones incoloras, y cuando son de color, seleccionamos el color del papel para que la inscripción no se destaque del fondo (por ejemplo, en una hoja amarilla, puedes hacer la inscripción FeCl solución3 e inducirlo con alcohol salicílico). La nota se aplica a todos los colores simpátricos, y hay muchas combinaciones que dan el efecto de una reacción colorida.
Finalmente, el ácido acetilsalicílico
Las primeras pruebas de laboratorio ya han terminado, pero no hemos llegado al héroe del texto de hoy: el ácido acetilsalicílico. Sin embargo, no lo conseguiremos solos, sino extracto del producto terminado. La razón es una síntesis simple (reactivos - ácido salicílico, anhídrido acético, etanol, H2SO4 o h3PO4), pero el equipo necesario (matraces de vidrio esmerilado, condensador de reflujo, termómetro, kit de filtración al vacío) y consideraciones de seguridad. El anhídrido acético es un líquido altamente irritante y su disponibilidad está controlada; este es el llamado precursor de drogas.
Desafío de una inscripción oculta realizada con ácido salicílico con una solución de cloruro de hierro (III)
Necesitará una solución de etanol al 95 % (por ejemplo, alcohol desnaturalizado decolorado), un matraz (en casa puede reemplazarse por un frasco), un kit de calentamiento para baño de agua (una simple olla de metal con agua colocada sobre una gasa), un filtro kit (embudo, filtro) y Por supuesto misma aspirina en tabletas. Coloque 2-3 tabletas del medicamento que contiene ácido acetilsalicílico en el matraz (verifique la composición del medicamento, no use medicamentos que se disuelvan en agua) y vierta 10-15 cm3 alcohol desnaturalizado. Calentar el matraz al baño maría hasta que las tabletas se desintegren por completo (poner una toalla de papel en el fondo de la olla para que el matraz no se rompa). Durante este tiempo, enfriamos unas decenas de cm en el frigorífico.3 agua. Los componentes auxiliares de la droga (almidón, fibra, talco, sustancias aromáticas) también se incluyen en la composición de las tabletas de aspirina. Son insolubles en etanol, mientras que el ácido acetilsalicílico se disuelve en él. Después de calentar, el líquido se filtra rápidamente en un nuevo matraz. Ahora se añade agua enfriada, lo que provoca la precipitación de cristales de ácido acetilsalicílico (a 25ºC, aproximadamente 100 g del compuesto se disuelven en 5 g de etanol, mientras que sólo aproximadamente 0,25 g de la misma cantidad de agua). Escurrir los cristales y secarlos al aire. Recuerde que el compuesto resultante no es adecuado para su uso como medicamento: usamos etanol contaminado para extraerlo y la sustancia, desprovista de componentes protectores, puede comenzar a descomponerse. Usamos las relaciones sólo para nuestra experiencia.
Si no desea extraer ácido acetilsalicílico de las tabletas, solo puede disolver el medicamento en una mezcla de etanol y agua y usar una suspensión sin filtrar (terminamos el procedimiento calentándolo en un baño de agua). Para nuestros propósitos, esta forma de reactivo será suficiente. Ahora propongo tratar la solución de ácido acetilsalicílico con una solución de FeCl.3 (similar al primer experimento).
¿Ya adivinaste, Lector, por qué has logrado tal efecto?
